Kobalt

Nature Communications Band 13, Artikelnummer: 4518 (2022) Diesen Artikel zitieren

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Hier berichteten wir über eine Kobalthydrid-katalysierte Hydroallylierung terminaler Alkine vom Markownikow-Typ mit allylischem Elektrophil, um wertvolle und verzweigte übersprungene Diene (1,4-Diene) mit guter Regioselektivität zu erhalten. Dieses operativ einfache Protokoll weist eine hervorragende Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und eine außergewöhnliche Substratbreite auf. Die Reaktionen konnten im Gramm-Maßstab mit TON (Umsatzzahl) bis 1160 durchgeführt werden und die Produkte konnten leicht derivatisiert werden. Der vorläufige Mechanismus der elektrophilen Allylierung des α-selektiven Kobaltalkenyl-Zwischenprodukts wurde auf der Grundlage von Deuteriummarkierungsexperimenten und kinetischen Studien vorgeschlagen.

Übersprungene Dienderivate sind wichtige Motive in biologisch aktiven Naturprodukten und Arzneimitteln1,2,3. Traditionell gibt es mehrere Methoden zur Herstellung dieser nützlichen Verbindungen, wie die Allylierung von Alkenylmetallreagenzien4,5,6,7, die Allylmetallierung von Alkinen8,9,10,11,12 und die Alder-En-Reaktion von Alkinen13,14. Diese Methoden sind jedoch hauptsächlich auf die Verwendung stöchiometrischer Mengen metallischer Reagenzien oder eine begrenzte Substratauswahl beschränkt. Im Vergleich zu derzeit verfügbaren Methoden zur nichtkatalytischen regioselektiven Allylierung von Alkinen (Abb. 1a)8,9,10,11,12,15,16 bietet die metallkatalysierte Hydroallylierung von Alkinen einen weiteren stufenökonomischen Ansatz für den Zugang zu übersprungenen Dienen. Im Jahr 1998 berichteten Trost und Mitarbeiter über die rutheniumkatalysierte Addition von Alkenen an terminale Alkine, um unter milden Bedingungen über das Ruthenacyclopenten-Zwischenprodukt übersprungene Diene mit ausgezeichneter Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen zu erhalten17,18. Diese Methode wurde entwickelt, um komplexe Bausteine ​​schnell aus einfachen Alkenen und Alkinen zusammenzusetzen17,18,19,20,21. Die aromatischen terminalen Alkine wurden jedoch nicht untersucht. Im Jahr 2007 berichteten Hilt und Mitarbeiter über die kobaltkatalysierte Addition von Alkenen an interne Alkine, um 1,4-Diene mit hoher Chemo- und Regioselektivität zu liefern22. Allerdings waren die terminalen Alkine aufgrund der Bevorzugung der Bildung von Polymerisationsprodukten23,24 nicht geeignet.

a Hydroallylierung terminaler Alkine mit stöchiometrischen Metallreagenzien. b Hydromatallierung terminaler Alkine, gefolgt von elektrophiler Allylierung. c Metallhydrid-katalysierte elektrophile Hydroallylierung terminaler Alkine. d Kobaltkatalysierte verzweigte selektive Hydroallylierung terminaler Alkine.

Die durch Metallhydrid katalysierte selektive elektrophile Hydroallylierung terminaler Alkine könnte als alternative und stufenökonomische Methode zur Synthese übersprungener Diene in Betracht gezogen werden (Abb. 1b)25,26,27,28,29,30,31. Allerdings ist die selektive elektrophile Hydroallylierung von terminalem Alkin mit allylischem Elektrophil über die Metallhydridstrategie immer noch eine Herausforderung: (1) Aufgrund der höheren Reaktivität und Instabilität des in situ erzeugten Alkenyl-Metall-Zwischenprodukts ist seine Kompatibilität mit anderen Reagenzien, wie z. B. Ligandenaustausch mit Metallhydrid, Carbometallierung von Alkinen, würde die Chemoselektivität der Reaktion beeinflussen. (2) Im Vergleich zur direkten Kopplung nichtaktivierter Alkylelektrophile mit Metall-Alkenyl-Zwischenprodukten32,33,34 neigten aktivierte allylische Elektrophile dazu, Substitutionsreaktionen mit anderen Nukleophilen, wie z. B. in situ erzeugten Metallhydrid-Zwischenprodukten, durchzuführen. (3) Aufgrund der schwachen elektronischen und sterischen Effekte terminaler Alkine würde die Metallhydridspezies eher eine Anti-Markownikow-Insertion als eine Markownikow-Insertion erfahren25,26,27,28,29,30,31,35,36 ,37,38. Im Jahr 2017 berichteten Lalic und Mitarbeiter über eine elegante Kupferhydrid-katalysierte Anti-Markownikow-Hydroallylierung terminaler Alkine zur Synthese übersprungener Diene mit mäßiger bis ausgezeichneter Regioselektivität (Abb. 1c)35. Anschließend berichteten Xiong und Zhang über ein Beispiel einer Anti-Markownikow-Hydroallylierung terminaler Alkine36. Kürzlich entwickelten Lu und Y. Fu eine kobaltkatalysierte regio- und enantioselektive Hydroalkylierung von Fluoralkenen37. Nach unserem besten Wissen wurde nicht über eine hochverzweigte selektive elektrophile Hydroallylierung von terminalem Alkin mit allylischem Elektrophil über eine Metallhydridstrategie berichtet. Aufgrund unseres anhaltenden Interesses an unedelmetallkatalysierten selektiven Hydrofunktionalisierungsreaktionen (Hydrierung, Hydroborierung und Hydrosilylierung) ungesättigter Bindungen39,40,41,42,43,44,45,46 machten wir uns daran, unedelmetallkatalysierte selektive Reaktionen zu erforschen Hydroallylierung von terminalem Alkin.

In dieser Arbeit berichten wir über die Kobalthydrid-katalysierte verzweigte selektive Hydroallylierung terminaler Alkine mit Allylbromiden als Elektrophilen, um verzweigte terminal übersprungene Diene mit guter Regioselektivität und ausgezeichneter Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen zu erhalten (Abb. 1d).

Wir führten die Studie durch, indem wir 4-Ethinylanisol 1a als Modellsubstrat, 2-Methylallylbromid 2a als allylisches Elektrophil und PMHS als Hydridquelle verwendeten (Tabelle 1). Als Katalysator wurde Co(OAc)2 verwendet, als Ligand bzw. Base wurden N-(2-(4,5-Dihydrooxazol-2-yl)phenyl)chinolin-2-carboxamid (L1) und LiOtBu verwendet. Die Reaktion wurde in einer Lösung von Tetrahydrofuran (THF) bei 50 °C für 24 Stunden durchgeführt, um das elektrophile Hydroallylierungsprodukt in 42 % Ausbeute mit 83/17 b/l zu ergeben (Eintrag 1). Ein signifikanter Anstieg der Regioselektivität wurde beobachtet, wenn eine größere gem-Dimethylgruppe an der Oxazolineinheit verwendet wurde, was zu übersprungenem Dien in 70 % Ausbeute mit >95/5 rr (Verhältnis der Regioselektivität; Einträge 1–3) führte. Wenn jedoch die Größe des Substituenten weiter erhöht wurde, nahm die Regioselektivität leicht ab (Einträge 4–6), was darauf hindeutet, dass die sterische Hinderung der Substituenten an der Oxazolineinheit die Ausbeute und Regioselektivität beeinflussen könnte. Durch die Änderung des sterischen Effekts auf die Pyridineinheit nahm die Selektivität der Reaktion leicht ab (Einträge 7–8). Die Verwendung verschiedener Hydrosilane wie PhSiH3, (EtO)3SiH und Ph2MeSiH führte zu einer schlechten Ausbeute und Selektivität (Einträge 9–11). Bei Verwendung von Ni(OAc)2 anstelle von Co(OAc)2 wurde eine schlechte Ausbeute der Hydroallylierung beobachtet (Eintrag 12). Darüber hinaus konnte Cu(OAc)2 diese Umwandlung nicht fördern. Allerdings konnte die Sonogashira-Kupplungsreaktion von Allylbromiden mit terminalen Alkinen unter milden Bedingungen gefördert werden (Eintrag 13) (Wir danken einem der Gutachter für den Vorschlag, zur Durchführung der Kontrollexperimente einen Nickel- oder Kupferkatalysator zu verwenden.). Mit CoBr2 anstelle von Co(OAc)2 konnte diese Umwandlung reibungslos ablaufen (Eintrag 14). Die Modellreaktion konnte in 20 Minuten abgeschlossen sein (Eintrag 15). Der in unseren früheren Studien beschriebene (L3-H)·CoBr-Komplex46 könnte auch als effizienter Katalysator verwendet werden (Eintrag 16). Als Standardbedingungen wurden 1,0 mmol terminales Alkin, 0,50 mmol Allylelektrophil, 5 Mol-% (L3-H)·CoBr, 0,75 mmol LiOtBu und 0,75 mmol PMHS in einer THF-Lösung (1 ml) identifiziert 50 °C.

Im Vergleich zu anderen Olefinen sind 2,4-disubstituierte übersprungene Diene aufgrund der Keto-Enol-Tautomerie von 1,3-Diketon durch die klassische Wittig-Reaktion schwer zu erhalten. Unter den vorliegenden optimierten Bedingungen untersuchten wir daher hauptsächlich das Substratspektrum von 2,4-disubstituierten übersprungenen Dienen (Abb. 2). Aufgrund der Anwesenheit von Lewis-Säure-Metallkatalysatoren und entsprechenden Basen würde jedoch die unvermeidliche Nebenreaktion der Selbstpolymerisation terminaler Alkine und der Dehalogenierung von Allylbromiden die Ausbeute an Allylierungsprodukten verringern. 3b und 3c konnten jeweils im Grammmaßstab erhalten werden. Die flüchtigen Diene (3d, 3af) konnten auch durch Destillation im Gramm-Maßstab gewonnen werden. Verschiedene Allylbromide (2d-2i) konnten bei dieser Umwandlung toleriert werden, um übersprungenes Dien mit mäßiger Ausbeute und ausgezeichneter Regioselektivität zu liefern. Z−1,2-disubstituiertes Bromid (2j) wurde ebenfalls untersucht. Interessanterweise wurde bei dieser Transformation das übersprungene Alken vom SN2′-Typ (3j) als Hauptprodukt erhalten. Die signifikanten Regioselektivitätsunterschiede zwischen 3 f und 3j könnten auf die unterschiedlichen E/Z-Stereokonfigurationen und die sterische Hinderung von Allylbromiden zwischen 2 f und 2j zurückzuführen sein. Neben allylischen Bromiden konnten bei dieser Transformation auch verschiedene allylische elektrophile Reagenzien wie Allyliodid und Allylphosphat mit leicht verringerter Ausbeute und Regioselektivität toleriert werden (3b, 3d). Benzylelektrophile, die mit Allylreagenzien ähnliche Eigenschaften aufweisen, konnten ebenfalls reibungslos im Grammmaßstab mit ausgezeichneter Regioselektivität umgewandelt werden47,48. Das 1,4-Bis(brommethyl)benzol (2 l) konnte auch problemlos mit terminalen Alkinen reagieren, um die 1,1-disubstituierten Alkene mit ausgezeichneter Regioselektivität zu erhalten. Für umfassendere Syntheseinteressen wurden verschiedene funktionelle Gruppen an Phenylringen untersucht. Methyl, Trifluormethyl, Fluor, Brom, Chlor, geschützter Alkohol und Ester konnten gut toleriert werden, um die übersprungenen Diene (3m-3v) in moderaten Ausbeuten mit guter bis ausgezeichneter Regioselektivität (55–76 % Ausbeute, 92/8 – >95) zu liefern /5 b/l). Die Alkine, die Heterozyklen wie Pyridin 1w und Thiophen 1x enthalten, könnten ebenfalls toleriert werden, um verzweigte terminal übersprungene Diene in einer Ausbeute von 48–50 % zu liefern. Konjugiertes Enin (1 y), Silylalkin (1z) und Cyclopropylacetylen (1aa) konnten diese Hydroallylierungsreaktion reibungslos durchlaufen. Einfache terminale Alkine (1ab-1ae) waren dieser Umwandlung ebenfalls zugänglich und lieferten das entsprechende Produkt in 55–67 % Ausbeute mit 91/9 bis >95/5 rr. Darüber hinaus wurden terminale Alkine untersucht, die in bioaktiven Molekülen enthalten sind. Naproxen, Menthol und Geraniol-Derivat (1ag-1ai) könnten eingesetzt werden, um entsprechende Produkte in einer Ausbeute von 45–69 % zu liefern.

aBedingung A: 1 (2 Äquiv.), 2 (0,50 mmol), (L3-H)·CoBr (5 Mol-%), PMHS (1,5 Äquiv.) und LiOtBu (1,5 Äquiv.) in THF (1 ml) unter N2 bei Raumtemperatur, isolierte Ausbeute von 3. bBedingung B: 1 (2 Äquiv.), 2 (0,50 mmol), Co(OAc)2 (5 Mol-%), L3 (6 Mol-%), PMHS (1,5 Äquiv.), und LiOtBu (1,5 Äquiv.) in THF (1 ml) unter N2 bei RT, isolierte Ausbeute von 3. cLG = OP(O)(OPh)2 anstelle von LG = Br; LG bedeutet, die Gruppe zu verlassen. d(L3-H)·CoBr (2 Mol-%) anstelle von (L3-H)·CoBr (5 Mol-%). eLG = I statt LG = Br. fL7 statt L3; Si(OSiHMe2)4 statt PMHS. gL7 statt L3. h(L3-H)·CoBr (2,5 Mol-%) anstelle von (L3-H)·CoBr (5 Mol-%). iSi(OSiHMe2)4 (2,0 Äquiv.) anstelle von PMHS; 0,2 mmol-Maßstab.

Um die katalytische Effizienz des Katalysators zu überprüfen, wurde die Reaktion mit 0,05 Mol-% Katalysator durchgeführt, um übersprungene Diene in einer Ausbeute von 58 % zu ergeben, was darauf hinwies, dass die TON bis zu 1160 betrug (Abb. 3a). Das 1,4-Dien konnte unter verschiedenen Bedingungen einer doppelten Hydrosilylierung unterzogen werden, um den Silylheterocyclus 549 oder die 1,5-Disilylverbindung 650 in 63 % bzw. 66 % Ausbeute zu liefern (Abb. 3b). Doppelbindungen am übersprungenen Dien 3d könnten selektiv über eine Hydrosilylierungsreaktion umgewandelt werden, um die 4-Vinylsilanverbindung 751 zu liefern. Das 3d könnte auch eine Alkylierung-Peroxidation mit 1,3-Dicarbonylverbindungen und tert-Butylhydroperoxid durchführen, um die funktionalisierte Carbonylverbindung 8 zu liefern (Abb . 3c)52. Die Reaktion von 1,4-Bis(brommethyl)benzol mit Alkin unter Standardbedingungen könnte ein disubstituiertes Alken liefern, das über eine kobaltkatalysierte Alkenisomerisierung weiter in das konjugierte trisubstituierte Alken 9 umgewandelt werden könnte (Abb. 3d)53. Das konjugierte Alken zeigte vielversprechende Eigenschaften der aggregationsinduzierten Emission (AIE)54,55,56.

a Die katalytische Effizienz des Katalysators. b Doppelte Hydrosilylierung übersprungener Diene. c Selektive Umwandlung der übersprungenen Dien-Doppelbindungen. d Synthese eines konjugierten Alkens mit AIE-Eigenschaften.

Um den C(sp2)-C(sp3)-Bindungsbildungsprozess bei dieser Transformation aufzuklären, wurden Kontrollexperimente durchgeführt. 3(E)-deuteriertes Allylbromid 10 wurde hergestellt, um die Substitution an der 1- und 3-Position des Elektrophils zu unterscheiden. Diese Reaktion wurde durchgeführt, um die deuterierten übersprungenen Diene 11 in 42 % Ausbeute mit 0,17 D am terminalen Kohlenstoff und 0,69 D am sp3-Kohlenstoff zu ergeben (Abb. 4a). Dieses Ergebnis deutete darauf hin, dass die Substitution über den SN2′-ähnlichen Prozess erfolgte, der mit dem teilweisen SN2-Prozess über den Angriff der postulierten Kobaltspezies an der 1,3-Position der Allylbromide einherging. Um den Hydrometallierungsprozess aufzuklären, wurde die Hydroallylierung des Deuterium-markierenden Phenylacetylens 12 in 30 Minuten durchgeführt, um das deuterierte übersprungene Alken in 59 % NMR-Ausbeute mit 0,40 D an der C(sp2) 1(E)-Position und 0,40 D an C(sp2) zu ergeben ) 1(Z)-Position (Abb. 4b). Aufgrund der Anwesenheit starker Basen können während dieses Prozesses Deuteriumatome verloren gehen. Dieses Ergebnis in Kombination mit unseren früheren mechanistischen Studien deutete darauf hin, dass das E/Z-Verhältnis des deuterierten Produkts möglicherweise auf die relativ schnelle Isomerisierung vom Crabtree-Ojima-Typ zurückzuführen ist. Die Reaktion könnte in Gegenwart von 1,1-Diphenylethylen oder Butylhydroxytoluol (BHT) reibungslos ablaufen, was den radikalischen Reaktionsweg möglicherweise ausschließt (Abb. 4c). Das Hydroallylierungsprodukt (3 g, h, j, k) zeigte, dass die Konfiguration der Allylbromide die SN2- und SN2′-Selektivität dieser Transformation beeinflussen würde. Darüber hinaus konnte der π-Allyl-Weg nicht ausschließlich ausgeschlossen werden.

a Die Reaktion mit Deuterium markiert Allylbromid. b Die Reaktion mit Deuterium, das terminale Alkine markiert. c Die Hydroallylierungsreaktion unter zusätzlichem Radikalfänger.

Es wurden auch quantitative kinetische Studien durchgeführt, um die Rolle von Alkin, Allylbromid, Hydrosilan und (L3-H)·CoBr-Komplex zu bestimmen. Kinetische Studien an Alkinen zeigten, dass bei einer Geschwindigkeitsabhängigkeit nullter Ordnung vom Alkin die anfänglichen Geschwindigkeiten (kin) der Reaktion jedoch abnahmen, wenn die Alkinkonzentrationen zunahmen (Abb. 5a). Dieses Ergebnis zeigte, dass überschüssiges Alkin ein Ligand sein könnte, der mit dem Kobaltkatalysator koordiniert, was zu einer Verringerung der Reaktionsgeschwindigkeit führt. Messungen der Anfangsgeschwindigkeiten (kin) der Reaktion mit unterschiedlichen Konzentrationen von Allylbromid und (L3-H)·CoBr-Komplex zeigten einen entsprechenden Anstieg der Reaktionsgeschwindigkeiten. Auftragungen von kin gegen die Konzentrationen von Allylbromid und (L3-H)·CoBr-Komplex (Abb. 5b, c) ergaben zwei lineare Kurven (Steigung = 1,19 × 10−4 Ms−1; 6,79 × 10−3 Ms−1) , was auf eine Geschwindigkeitsabhängigkeit erster Ordnung vom Allylbromid und dem (L3-H)·CoBr-Komplex schließen lässt. Ähnliche kinetische Studien zu PMHS zeigten keine Veränderung der Verwandtschaft innerhalb eines bestimmten Konzentrationsbereichs (Abb. 5d), was auf eine Geschwindigkeitsabhängigkeit nullter Ordnung von Hydrosilan hinweist. Diese quantitativen kinetischen Studien legen nahe, dass die nukleophile Substitution des Cobalt(II)-Alkenyl-Zwischenprodukts durch Allylbromid der umsatzbegrenzende Schritt sein könnte.

a Ein Diagramm der Kin-Konzentrationen gegenüber den Alkin-Konzentrationen. b Ein Diagramm der Kin-Konzentrationen im Vergleich zu Allylbromid-Konzentrationen. c Eine Auftragung von Kin vs. Katalysatorkonzentrationen. d Ein Diagramm der Kin- und PMHS-Konzentrationen.

Basierend auf den experimentellen Studien und zuvor veröffentlichten Literaturstellen35,42,46,57,58,59 ist ein möglicher Mechanismus in Abb. 6 dargestellt. Die Kobalthydridspezies C wurde durch die Reaktion des aktiven Zwischenprodukts (L3-H)·CoBr erhalten mit LiOtBu und Hydrosilan. Die Alkin-Koordination mit der Spezies C, gefolgt von der Insertion des terminalen Alkins in die Kobalthydridbindung, liefert das überwiegend α-selektive Kobalt-Alkenyl-Zwischenprodukt E. Das schnelle Isomerisierungsgleichgewicht zwischen E und dem Kobaltcarben-Zwitterion F führte zu einer Variation des E/Z-Verhältnisses basierend auf das Deuterium-Markierungsexperiment. Der folgende SN2′- und SN2-ähnliche Prozess von E mit allylischem Elektrophil erzeugt Spezies, die die entsprechenden übersprungenen Diene liefern. Das Hydrosilan und das Alkoxid könnten wahrscheinlich für den beobachteten Anstieg der Regioselektivität während des Katalyseprozesses verantwortlich sein.

Ein vorgeschlagener Mechanismus der Kobalthydrid-katalysierten elektrophilen Hydroallylierung terminaler Alkine.

Zusammenfassend berichteten wir über eine effiziente Kobalthydrid-katalysierte verzweigte selektive elektrophile Hydroallylierung terminaler Alkine mit allylischem Elektrophil, um terminal übersprungene Diene mit guter Regioselektivität und Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen unter milden Bedingungen zu erhalten. Die Reaktion konnte im Gramm-Maßstab durchgeführt werden und die TON betrug bis zu 1160. Der primäre Mechanismus der elektrophilen Allylierung des α-selektiven Kobaltalkenyl-Zwischenprodukts wurde auf der Grundlage von Deuteriummarkierungsexperimenten und kinetischen Studien vorgeschlagen. Verschiedene Metallhydrid-katalysierte regioselektive Hydrofunktionalisierungen terminaler Alkine werden in unserem Labor weiter untersucht.

Für NMR-Spektren der Verbindungen in diesem Manuskript siehe Ergänzende Informationen. Informationen zur Synthese von Liganden und Substraten finden Sie unter Ergänzende Methoden. Zur Optimierung der Reaktionsbedingungen siehe Ergänzungstabelle 1. Für Isotopenmarkierungsexperimente, Radikalfangexperimente und kinetische Studien siehe ergänzende Abbildungen. 1–18 und Tabellen 2–9.

Ein 25-ml-Schlenk-Kolben, ausgestattet mit einem Magnetrührer und einem Bördelgummistopfen, wurde unter Vakuum mit einer Flamme getrocknet. Nachdem es auf Umgebungstemperatur abgekühlt war, wurde es abgesaugt und mit N2 gespült. Dieser Entgasungsvorgang wurde dreimal wiederholt. Dann (L3-H)·CoBr (0,025 mmol, 5 Mol-%), THF (1,0 ml, 0,5 M), PMHS (0,75 mmol, 1,5 Äquiv.), terminale Alkine (1,0 mmol, 2 Äquiv.), Allylbromide ( 0,5 mmol, 1,0 Äquiv.) und LiOtBu (0,75 mmol, 1,5 Äquiv.) wurden nacheinander zugegeben. Die Reaktion wurde 30 Minuten bis 4 Stunden lang bei 50 °C durchgeführt. Dann wurde die resultierende Lösung mit 10 ml PE gequencht und durch ein Kieselgelkissen filtriert und mit PE/EtOAc (5/1) (3 × 20 ml) gewaschen. Das vereinigte Filtrat wurde unter Vakuum eingeengt und das Verhältnis von b/l durch 1H-NMR-Analyse überwacht. Die Mischung wurde durch Flash-Säulenchromatographie gereinigt, um das entsprechende Produkt zu ergeben.

Die Autoren erklären, dass die Daten, die die Ergebnisse dieser Studie ergänzen, in der Arbeit und der Datei mit ergänzenden Informationen verfügbar sind. Die experimentellen Verfahren und die Charakterisierung aller neuen Verbindungen finden Sie in den Zusatzinformationen.

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Finanzielle Unterstützung wurde vom National Key R&D Program of China (2021YFF0701603 und 2021YFA1500200), NSFC (21922107), der Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China (LR19B020001), den Fundamental Research Funds for the Central Universities (226-2022-00224) und bereitgestellt Zentrum für Chemie für Grenztechnologien. Wir danken dem Fonds für die hervorragende Förderung der Doktorarbeit durch die Zhejiang-Universität.

Zentrum für Chemie für Frontier Technologies, Fachbereich Chemie, Zhejiang-Universität, Hangzhou, 310058, China

Jieping Chen, Jiale Ying & Zhan Lu

Hochschule für Chemie, Zhengzhou-Universität, Zhengzhou, 450001, China

Zhan Lu

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ZL hat dieses Projekt vorgeschlagen. JC lieferte erste Ergebnisse. JC führte die Experimente durch. ZL und JC haben das Manuskript erstellt. JC und JY haben die Zusatzinformationen erstellt.

Korrespondenz mit Zhan Lu.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

Nature Communications dankt den anonymen Gutachtern für ihren Beitrag zum Peer-Review dieser Arbeit.

Anmerkung des Herausgebers Springer Nature bleibt hinsichtlich der Zuständigkeitsansprüche in veröffentlichten Karten und institutionellen Zugehörigkeiten neutral.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Chen, J., Ying, J. & Lu, Z. Kobaltkatalysierte verzweigte selektive Hydroallylierung terminaler Alkine. Nat Commun 13, 4518 (2022). https://doi.org/10.1038/s41467-022-32291-3

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Eingegangen: 13. April 2022

Angenommen: 21. Juli 2022

Veröffentlicht: 03. August 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41467-022-32291-3

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